Pasados unos cuantos años de década, Bill Callahan se deshacía del nombre de Smog y comenzaba a lanzar discos bajo el suyo propio; pero casi con toda seguridad su mejor momento en los últimos diez años llegó cuando aún firmaba como la banda que le convirtió en favorito de la crítica. De su disco del 2000 “Dongs Of Sevotion”, “Dress Sexy At My Funeral” destacaba las mejores virtudes de su composición; en particular una incomparable habilidad como letrista oscuro y perceptivo.